Храмы и постройки конца восемнадцатого и девятнадцатого веков, уникальная планировка улиц позднего средневекового города, великолепный вид на окские просторы, деревянные дома с резными деревянными наличниками и перелётами — всё это историческая часть Каширы, раскинувшейся вдоль правого берега Оки. Отсюда, с высоких берегов открывается прекрасный вид на противоположный берег Оки, где располагается "Жемчужина на белых песках" — Свято-Троицкий Белопесоцкий монастырь.

Прогуливаясь по Кашире и наслаждаясь тишиной, вы увидите величественнейший Успенский собор, в котором, по преданию, хранился флакон со слезами царевича Алексея, сына Петра Великого, церковь Николы Ратного и Вознесения, Никитский храм и Преображенский собор (бывшая территория Никитского женского монастыря).

Особое внимание привлекает символ города — Введенская церковь с шестиярусной колокольней, часы на которой не останавливались и в советский период, их обслуживал механик. Недалеко от этого храма в честь 660-летия Каширы установлен в июле 2016 года памятник Стрельцу, на фоне которого любят фотографироваться туристы.

Вы пройдетесь по главной улице старой Каширы — Большой Московской (ныне Советской), побываете на двух площадях — Соборной и Хлебной, узнаете, какую роль сыграли каширские купцы в перепланировке города, почему Екатерина Великая присоединила Каширу к Тульской губернии. Безусловно, вы увидите и другие улочки, сохранившие очарование прошлого. Обратная сторона — старое каширское кладбище с надгробьями и крестами позапрошлого века рядом с Никитским монастырем.

Прогуливаясь по городским улочкам и любуясь достопримечательностями, вы узнаете немало легенд, интересных фактов и событий, связанных с прошлым Каширы и известными историческими личностями России.