Основан монастырь был в 1381 году знаменитым воеводой Дмитрием Боброком-Волынским по обету — клятвенному обещанию, данному еще перед походом на Куликово поле, что если с победою вернутся, то будет монастырь основан (отсюда и название — обетный и Бобренев — по ласковому прозвищу Боброка-Волынского — Бобреня). В закладке монастыря принимал участие святой благоверный князь Димитрий Донской. Именно поэтому монастырь считают памятником победы на Куликовом поле.

Монастырь был заложен по благословению преподобного Сергия Радонежского. На территории монастыря сохранился собор Рождества Богородицы, построенный в XIV веке при закладке монастыря. Также храм Феодоровской иконы Божьей Матери, построенный в 1863 году.

Другое название его — храм Поющих Ангелов. В нем уникальная акустическая система, и, когда поет даже один человек, кажется, что это целый хор. В этом храме находятся две чудотворные иконы, прикоснувшись к которым, можно исцелиться от множества болезней. Кроме того, на территории монастыря находится язык от огромного колокола. Как он туда попал, до сих пор точно не знает никто, однако есть легенда, что если до этого языка дотронуться, то будешь обладать даром необычайного красноречия.